nukleofiilista

Nukleofiili on kemiallinen yhdiste tai atomi, joka reagoi elektrofiilin kanssa luovuttamalla elektroniparin. Nukleofiilit ovat elektronipitoisia aineita—usein negatiivisesti varautuneita ioneja tai molekyylejä—joilla on vapaa elektronipari, ja ne toimivat yleisesti Lewis-lähteinä. Niiden päärooli on muodostaa uusi sidos elektrofiilin kanssa substituutio- tai additioreaktioissa.

Nukleofiilit voivat olla ionisia (esimerkiksi OH−, CN−, OR−, SR−) tai neutraaleja (kuten NH3, amiinit, H2O, ROH). Sidosvahvuus ja reaktiivisuus riippuvat sekä elektronipitoisuudesta että steriikasta: pienemmät, vähemmän ahtaat nukleofilit ovat usein tehokkaita SN2-reaktioissa, kun taas suuret ryhmät voivat hidastaa reaktiota. Solventti vaikuttaa merkittävästi: reaktiivisuus voi muuttua liuottimen polariteetin ja protonoituvuuden mukaan.

Nukleofiilit osallistuvat erityisesti SN2- ja SN1-substituutioihin sekä additioihin karbonyliryhmiin ja muihin elektrofiileihin. HSAB-teorian mukaan kovat nukleofilit hyökkäävät kovien elektrofiilien kimppuun, pehmeät puolestaan pehmeisiin elektrofiileihin.

Käytännön esimerkkejä ovat OH− ja CN− natriumhydroksidin ja natriumcyanidin reaktiot alkyylialkylhalideihin, amiinien reaktiot karboksyyli- tai alkyylifunktioiden kanssa sekä nukleofiilien rooli biologisissa prosesseissa ja monien synteettisten reaktioiden perustana.