monohydroksiliyhdisteisiin

Monohydroksiliyhdisteisiin viittaa joukko orgaanisia yhdisteitä, joissa on vain yksi hydroksyyliryhmä (-OH). Ne sisältävät sekä alifaattisia alkoholeja että aromaattisia fenoleja. Alkoholit voivat olla primaarisia, sekundaarisia tai tertiaarisia riippuen siitä, millä hiilellä -OH-ryhmä sijaitsee, ja fenolit muodostavat erityisen alaryhmän, jossa -OH-ryhmä on kiinnittynyt aryyli- tai bentsiinirakenteeseen.

Ominaisuudet ja luokitus määräytyvät hydroksyyliryhmän sekä hiiliketjun rakenteen mukaan. Hydroksyyliryhmä tekee näistä yhdisteistä polaarisia ja mahdollistaa vahvat H- sidokset veden kanssa, mikä nostaa kiehumispisteitä verrattuna vastaaviin alkaneihin. Pidemmät hiilivartiset ketjut vähentävät veden liukoisuutta. Fenolit ovat huomattavasti happamampia kuin tavalliset alifaattiset alkoholit, koska fenoksi-ioni on resonancestabiloitua.

Reaktiot: Monohydroksiliyhdisteet voivat hapettua primaarialkoholeista ensin aldehydeiksi ja edelleen karboksyylihapoiksi, sekundaarialkoholit → ketoneja, ja tertiaariset alkoholit pysyvät usein hajotuksilta vastustuskykyisinä. Esteröinti karboksyylihappojen tai niiden suolojen kanssa johtaa estereiden muodostukseen; Fischerin esteröinti on yleinen menetelmä. Fenolit voivat muodostaa fenoksidi- suoloja vahvojen perus- tai metallisuolojen kanssa.

Käyttö ja merkitys: monohydroksiliyhdisteitä käytetään laajalti liuottimina ja raaka-aineina teollisuudessa, biopohjaisissa polttoaineissa (esim. etanoli), kosmetiikassa sekä lääke- ja ympäristötekniikassa. Niiden monipuoliset reaktiot mahdollistavat laajan kemiallisen muokkauksen.