malonaattiyksiköistä

Malonaattiyksiköistä, jotka tunnetaan myös nimellä malonaattiyhdisteet tai malonaatit, ovat orgaanisia yhdisteitä, jotka sisältävät malonaattiryhmän. Malonaattiryhmä on kahden karbonyyliryhmän välissä oleva metyleeniryhmä, eli -COCH2CO-. Nämä yhdisteet ovat keskeisiä orgaanisessa synteesissä, erityisesti malonaattiesterisynteesissä, joka on tehokas tapa muodostaa uusia hiili-hiilisidoksia.

Malonaattiyksiköt ovat usein peräisin malonihaposta, joka on dikarboksyylihappo. Malonihapon esterit, kuten dietylimalonaatti, ovat yleisimmin käytettyjä muotoja malonaattiyksiköitä sisältävissä reaktioissa. Nämä esterit ovat happamia metyleeniryhmän vetyatomien vuoksi, jotka voidaan helposti poistaa emäksellä muodostaen stabiilin enolaatin. Tämä enolaatti toimii nukleofiilina ja voi reagoida elektrofiilien, kuten alkyylihalogenidien kanssa, muodostaen uusia C-C-sidoksia.

Malonaattiesterisynteesin avulla voidaan valmistaa monenlaisia karboksyylihappoja, ketoneja ja muita orgaanisia yhdisteitä. Reaktiosarja sisältää yleensä alkyloinnin, jonka jälkeen seuraa hydrolyysi ja dekarboksylaatio. Dekarboksylaatio, eli hiilidioksidin poistuminen, on tyypillistä malonihapon johdannaisille kuumennettaessa. Malonaattiyksiköiden käyttö on laajalti käytössä lääkeaineiden, hajusteiden ja muiden arvokkaiden kemikaalien valmistuksessa.