konfiguraatioisomeria

Konfiguraatioisomeria on isomerian tyyppi, jossa kaksi tai useampi isomeeri eroaa toisistaan ainoastaan atomien kiinnittymiskohdissa tai substituenttien kiertymisessä siten, että niiden välillä ei voi siirtyä pelkällä rotaatiolla ilman kemiallista sidosten katkaisua. Toisin kuin konformaati isoisomeria, konfiguraatioisomerian isomeerit eivät vaihda asemaansa pehmeästi kiertämällä yksittäisiä sidoksia.

Konfiguraatioisomerian päätyypit ovat optiset isomeerit ja geometrinen isomeria. Optisissa isomeereissa on chiraaleja keskuksia, kuten asymmetrisiä hiilihydraatteja tai aminohappoja, jotka tuottavat pari peilikuvaa eli enantiomereja. Enantiomerit voivat olla biologisesti erilaisten aineiden vaikutuksesta merkittävästi erilaisia. Geometrinen isomeria syntyy rakenteiden estyessä vapaasta kiertymisestä, esimerkiksi alkeenin kaksinkertaisessa sidoksessa tai kierretyssä renkaassa. Sillä on käytännön muunnos cis/trans tai E/Z -merkinnän kautta.

Tyypillisiä esimerkkejä ovat: enantiomorit, kuten D- ja L-laktaatti (kirkkaasti optisesti aktiiviset) sekä muut peilikuvaismerkit; geometrinen isomeria 2-buteenissa, jossa cis- ja trans-/E/Z-isomerit eroavat substituenttien asennoissa. Atropisomeria on erikoistapaus, jossa jäykästi kiertävä yhdiste antaa erillisiä konfiguraatioisomerioita pysyvästi.

Konfiguraatioisomerian tunnistaminen on tärkeää kemian ja farmasian aloilla, sillä isomeerien fyysiset, kemialliset ja biologiset ominaisuudet voivat poiketa huomattavasti toisistaan. Siirtyminen konfiguraatioisomerian välillä vaatii yleensä sidosten rikkomista tai kemiallista reaktiota.