kolmoiskarboksyylihappo

Kolmoiskarboksyylihappo on orgaaninen yhdiste, jossa on kolme karboksyyliryhmää (-COOH) yhdessä molekyylissä. Näitä yhdisteitä on sekä alifaattisia että aromaattisia. Yleisimmän esimerkin muodostaa sitruunahappo (2-hydroksipropaani-1,2,3-trikarboksyylihappo), jota esiintyy runsaasti sitrushedelmissä. Aromatisoiduilla kolmoiskarboksyylihapoilla on kolme karboksyyliryhmää kiinnittyneenä aromaattiseen rengasrakenteeseen; esimerkkinä voidaan mainita bentseeniin kiinnittynyt kolmoiskarboksyylihappo.

Ominaisuudet: Kolmoiskarboksyylihapot ovat polyproottisia happoja, joilla on useita dissosioitumisvaiheita. Ne ovat yleisesti vesiliukoisia, ja ne voivat muodostaa metallisooloja sekä estereitä. pKa-arvot riippuvat rakenteesta; sitruunahappo on esimerkki molemmista dissosioitumiskierroksista ja niiden erikokoisista arvoista.

Käyttö ja merkitys: Sitruunahappoa käytetään laajalti elintarvikkeissa happona, säilöntäaineena sekä makuaineena. Muita trikarboksyylihappoja käytetään raaka-aineina polymeerien ja resinien valmistuksessa sekä erilaisten esteröinti- ja kiinnitysreaktioiden kohteena. Teollisesti näitä yhdisteitä voidaan tuotteistaa sekä bioteknisiä että kemiallisia menetelmiä hyödyntäen; sitruunahappoa tuotetaan pääasiassa mikrobien fermentaatiolla.

Turvallisuus: Hapot ovat syövyttäviä ja voivat aiheuttaa ärsytystä iholle ja silmille; käsittely vaatii asianmukaisia suojavarusteita ja varotoimia.