kolbrombindingar

Kolbrombindningar är kovalenta bindningar mellan kol och brom och ingår i organiska bromider, till exempel alkylbromider (R–Br) och arylbromider (Ar–Br). Eftersom brom är mer elektronegativt än kol är C–Br-bindningen polär, vilket ger en viss dipolkaraktär och gör brom till en relativt god lämnargrupp i många ombyten. Bindningen är längre och generellt svagare än C–Cl-bindningen; typiska värden ligger omkring 1,94 ångström i längd och 270–290 kJ/mol i bindningsenergi.

I organiska reaktioner fungerar kolbrombindningar ofta som lämnargrupp i SN1- och SN2-reaktioner. SN2 är särskilt vanligt för primära och sekundära bromider som reagerar med starka nukleofiler, medan tertiära bromider ofta följer SN1-vägen via bildandet av en karbocation. C–Br-bindningen är också benägen för radikala reaktioner, till exempel radikal bromination av alkaner under ljus eller värme. NBS används för selektiv allyl- eller benzylic bromering.

Bildning av kolbrombindningar sker genom olika metoder. Alkoholer omvandlas vanligtvis till bromider med reagens som PBr3 eller PBr5; radikal bromination av alkaner kan ske med Br2 under ljus. Bromering av alkenes ger vic-dibromider. Alkylbromider används också som utgångsprodukter i syntes, bland annat i Grignard-reaktioner (RMgBr) och i olika substitutions- och eliminationsreaktioner.