karboksyylkloridiksi

Karboksyylkloridi (yleisesti R-COCl) on organinen yhdiste, jossa karboksyyliryhmän (R-CO-) hiili on kytketty kloridi-ryhmään (Cl). Yleisimmät esimerkit ovat asetyylikloridi (CH3COCl) ja benzoilkloridi (C6H5COCl). R voi olla aryyli- tai alkyyliryhmä, joten karboksyylklorideja on lukuisia.

Ominaisuudet: Karboksyylkloridit ovat erittäin reaktiivisia ja kosteudelle herkkiä. Ne hydrolysoituvat nopeasti veden kanssa muodostaen karboksyylihapon ja HCl:ää. Ne ovat usein huoneenlämpötilassa öljyisiä nesteitä tai kiinteitä aineita, joita on pidettävä kuivassa ja tiiviisti suljetussa astiassa. Syeleisosit voivat aiheuttaa silmä- ja hengitystieärsytystä sekä syövyttävät vaikutukset.

Valmistus: Yleisimmät menetelmät ovat karboksyylihapon reagointi tiivistetyn typen, kuten SOCl2:n (thionyl chloride) tai (COCl)2:n (oxalyl chloride) kanssa: R-COOH + SOCl2 → R-COCl + SO2 + HCl; R-COOH + (COCl)2 → R-COCl + CO2 + COCl2. Myös PCl3 tai PCl5 voidaan käyttää joissakin tapauksissa. Reaktio on herkkä kosteudelle, joten valmistus ja käsittely tapahtuvat anhidrooppisesti.

Reaktiot: Karboksyylkloridi reagoi veden kanssa muodostaen karboksyylihapon ja HCl. Se reagoi alkoholeiden kanssa muodostaen estereitä (R-COOR' + HCl) ja amiineilla muodostaen amiideja (R-CONR'R'' + HCl). Lisäksi ne toimivat vahvoina acylating-agensseina Friedel–Crafts -reaktioissa sekä muiden karboksylaatti-derivaattojen synteesissä.

Käyttökohteet: Niitä käytetään laajasti orgaanisessa synteesissä estereiden ja amideiden valmistuksessa sekä erilaisten karboksylaatti-derivaattojen, kuten anhydrideiden, syntetisoimisessa. Esimerkkejä tunnetuista yhdisteistä ovat asetyylikloridi ja benzoilkloridi.

Turvallisuus: Karboksyylkloridit ovat voimakkaasti syövyttäviä ja voivat tuottaa haitallisia HCl- ja hapoiksi pidettäviä kaasuja. Ne on käsiteltävä kuivissa, ilmatiiviissä olosuhteissa suojavarustein ja asianmukaisella ilmanvaihdolla. Reagoivat voimakkaasti veden kanssa.