karboksyylikloridiksi

Karboksyylikloridi, tunnetaan myös happokloridina, on orgaaninen yhdiste, jolla on yleinen kaava RCOCl, missä R edustaa alkyyli- tai aryyliryhmää ja Cl on klooriatomi. Se on funktionaalinen ryhmä, joka muodostuu karboksyylihaposta korvaamalla hydroksyyliryhmä klooriatomilla. Karboksyylikloridit ovat erittäin reaktiivisia yhdisteitä, mikä tekee niistä hyödyllisiä välituotteita monissa orgaanisissa synteeseissä. Niitä käytetään yleisesti esterien, amiidien ja muiden karboksyylihappojohdannaisten valmistuksessa.

Valmistusmenetelmiä karboksyyliklorideille on useita, ja yleisin tapa on reagoida vastaava karboksyylihappo kloorausaineen, kuten tionyylikloridin (SOCl2), fosforitrikloridin (PCl3) tai fosforipentakloridin (PCl5) kanssa. Esimerkiksi etaanihappo reagoi tionyylikloridin kanssa muodostaen etyylikloridin, rikkidioksidia ja vetykloridia. Karboksyylikloridit ovat yleensä värittömiä nesteitä tai kiinteitä aineita, joilla on pistävä haju. Ne ovat herkkiä kosteudelle ja hydrolysoituvat helposti takaisin vastaaviksi karboksyylihapoiksi vedessä.

Karboksyylikloridien reaktiivisuus johtuu hiilipäällä olevan positiivisen osittaisvarauksen ja klooriatomin elektronegatiivisuuden yhdistelmästä. Tämä tekee hiilestä alttiin nukleofiilisille hyökkäyksille. Niiden käyttö kemianteollisuudessa on laajaa, ja niitä käytetään muun muassa lääkkeiden, polymeerien ja maatalouskemikaalien valmistuksessa. On tärkeää käsitellä karboksyyliklorideja varoen, sillä ne ovat ärsyttäviä ja voivat aiheuttaa palovammoja iholle ja silmiin.