karbanioonid

Karbanioonid on orgaanilised anioonid, mille negatiivne laeng paikneb süsinikul. Üldkujuks on R2C− või R3C−, mida tavaliselt kirjeldatakse koos vastasmärgiga M+ (näiteks Li+, Na+). Need on tavaliselt väga reaktiivsed ning nende tugevus kui alus ja nukleofüüd sõltub sellest, kui hästi laeng on stabiliseeritud substituentide või konjugatsiooni abil.

Stabiilsus ja vormid. ebastabiilsed karbanioonid tekivad sageli α-CH-de deprotonatsioonide tulemusena karbonüül- või muude elektrooniliselt attractsiooniliste gruppide läheduses. Stabiliseeritud karbanioonid on delokaliseeritud ja neid kirjeldatakse enolaadidena (α-karbonüülide kõrval asuvad anioonid), allylaatide, malonaatide ning tsüano- või esterigrupiga seotud karbanioonid. Delokaliseerimine ja konjugatsioon või induktsiooniefektid hajutavad negatiivset laengut üle suurema süsteemi, suurendades keemilist stabiilsust.

Reaktiivsus ja rakendused. karbanioonid on tugevad alused ja nukleofüüdid ning osalevad paljudes orgaanilise sünteesi teed. Tüüpilised reaktsioonid hõlmavad α-alkilatsiooni enolaadide moodustamise teel, aldol-konversioone, Michael lisandeid ja erinevaid C–C sideme moodustamise teid. Enolaadide kaudu saab kontrollida α-substitutsiooni karbonüülühendites.

Vormumine ja omadused. karbanioonide teke tavaliselt toimub tugeva aluse või metallilise kompleksi abil; lahustes esinevad nad sageli kui ioonpaarid ning on õhu- ja niiskuse suhtes tundlikud. Nad on olulised vahendid paljude orgaanilise sünteesi reaktsioonide läbiviimisel.