nukleofüüd

Nukleofüüd on keemiline liig, mis annab elektronpaari ja on võimeline ründama elektrofiili ehk elektrone puudust omavat keskme ja moodustama uue kovalentse sideme. Enamasti on neil suur elektronide tihedus, mis tuleneb vabade elektronpaaride olemasolust või negatiivsest laengust. Nukleofüüdid osalevad peamiselt substitutsioon- ja lisamisreaktsioonides, kus elektrofiiliks on süsiniku või muu elektrone puuduv kesk.

Kõige levinumad nukleofiilid on negatiivselt laenguga ioonid, näiteks OH-, CN-, RO- ja X- (halogeen-ioonid), ning neutraalsed nukleofiilid, nagu NH3 ja R3N. Nukleofiilsus sõltub nii liigina kui lahustist: protiseerivates lahustes on väiksemad ioonid sageli hüdreeritud ja seetõttu vähem nukleofiilsed; aprotlike lahuste korral on nukleofiilsus tugevam ja järjepidevam baaside tugevusega. Hard–soft teooria järgi eelistavad kõvad nukleofiilid kõvasid elektrofiile, pehmed nukleofiilid aga pehmeid elektrofiile.

Reaktsioonimehhanismid hõlmavad peamiselt SN2 ja SN1. SN2 on otsene ründ, kus nukleofüüd ja lahkumine moodustavad sideme samaaegselt; SN1 algab elektrofiilse keskme lahkumisest ja karbokatjoni moodustamisest, millele järgneb nukleofiili rünnak.

Kasutused: nukleofiilide rünnakud on keskse tähtsusega orgaanilises sünteesis, sealhulgas süsiniku–heteroatomide sidemete loomisel, substitutsioonis ja lisamisreaktsioonides.