kaksoissidoksia

Kaksoissidos on kemiallinen sidos, jossa kaksi atomia muodostaa kaksi yhteistä elektroniparia. Tämä sidos koostuu yhdestä sigma-sidoksesta ja yhdestä pi-sidoksesta. Sigma-sidos syntyy, kun ydinparit osallistuvat suoraan lähekkäin olevien orbitaleiden overlapiin, kun taas pi-sidos muodostuu päällekkäisistä p-orbitaaleista sidosakselin sivussa.

Kaksoissidos on vahvempi ja lyhyempi kuin yksittäinen sidos, mutta heikompi kuin kolmoissidos. Esimerkiksi C=C-sidos on tyypillisesti noin 1,33 Å pitkä ja C=C-sidosenergia noin 600–650 kJ/mol. Pi-sidos rajoittaa sidosakselin kiertymistä, mikä tekee kaksoissidoksesta suunnan määräytyvän ja usein estää vapaan rotaation. Tämä johtaa cis/trans- tai E/Z-isomeriaan silloin, kun molekyylissä on erisuuruiset substituentit kummallakin kaksoissidoksen uhrilla.

Kaksoissidoksia esiintyy yleisesti orgaanisissa yhdisteissä, kuten alkeenien C=C-sidokset, sekä sekä pienissä funktionaalisissa ryhmissä kuten carbonyl-ryhmässä (C=O) että typpisidoksissa (N=N). Joissakin yhdisteissä kaksoissidos voi resonanssin ansiosta jakautua osittain samanlaisiin suhde- sidosten pituuksiin, esimerkiksi aromisissa yhdisteissä.

Käytännön merkitys näkyy kemiallisen reaktiokäyttäytymisen osana: kaksoissidos on kohta, jossa lisäykset (hapet, halogeenit, veden lisäys) tapahtuvat helposti, ja se on keskeinen tekijä monien polymeerien valmistuksessa sekä lipideissä, joissa määrällisesti toinenkin kaksoissidos vaikuttaa rasvahappojen kaksois- ja monityydyttymiseen.

Kaksoissidokset ovat keskeinen käsite sekä teoreettisessa että soveltavassa kemiassa, tarjoten ymmärrystä molekyylien geometriasta, reaktiivisuudesta ja biologisista vaikutuksista.

---