isomerisiert

Isomerisierung, im Deutschen auch Isomerisation genannt, bezeichnet die Umwandlung eines Moleküls in ein anderes Isomer mit derselben Summenformel, jedoch unterschiedlicher Struktur oder räumlicher Anordnung der Atome. Isomere lassen sich grundsätzlich in Strukturisomere (Ketten-, Positions- und Funktionsisomere) und Stereoisomere (Konfigurations- und Konformationsisomere) einteilen. Die Umwandlung erfolgt durch Reaktion, Licht oder Wärme und kann reversibel sein, sodass Gleichgewichte entstehen.

Strukturisomere unterscheiden sich in der Verknüpfung der Atome (z. B. linear vs. verzweigt) und Stereoisomere in der räumlichen Anordnungen ohne Änderung der Verbindung, etwa cis/trans- oder E/Z-Isomerie. Die Umwandlung kann durch verschiedene Mechanismen erfolgen, darunter Umlagerungen, Abspaltungen oder Umlagerungen an Ketten, oft mit unterschiedlichen Aktivierungsenergien.

Industriell spielt die Isomerisierung eine bedeutende Rolle. So werden niedere n-Alkane, wie n-Hexan, durch Katalysatoren wie Zeolite oder Platin-/Aluminiumoxid-Systeme in verzweigte Isomere umgewandelt, um die Oktanzahl von Benzin zu erhöhen. Solche Prozesse sind zentral für die Kraftstoffproduktion, aber auch in der organischen Synthese wichtig, um bevorzugte Isomere gezielt zu erzeugen.

Weitere Formen der Isomerisierung umfassen die Photoisomerisierung (Licht induziert cis/trans- oder andere Konformationen) und biochemische Prozesse wie die Umwandlung von Retinal in der Sehlehre, bei der Licht zu einer Reorganisation der Doppelbindung führt. Isomerisierung ist damit ein grundlegendes Konzept in Chemie, Biologie und Materialwissenschaft.