heteroaromaatsed

Heteroaromaatsed ehk heteroaromaatsed ühendid on aromaatsed orgaanilised ained, kus aromaatne tsükkel sisaldab mitte süsiniku aatomeid, vaid heteroatomeid nagu lämmastik (N), hapnik (O) või väävel (S). Nende ringide elektroniline konjugatsioon on tugev ning lõpptulemusena tekib planaarne süsteem, mille pi-elektronide koguarv vastab Hückeli reeglile 4n+2. Heteroatommid tugevdavad või muudad elektronilist tihedust ning mõjutavad ainetekke keemilisi omadusi, sealhulgas happelisust/baasilisust, H-sidea ja koordinatsiooni võimeid.

Tüübid ja omadused: Heteroaromaatsed ühendid võivad olla N-, O- või S- sisaldavad. N- sisaldavad „pyridiin-laadsed” ringsüsteemid, nagu pyridine, pyrimidine, pyrazine ja quinoline/isoquinoline, mis on tavaliselt aluselised ja hästi ligandiomadustega. Teine grupp hõlmab N-lähedast tüüpi ühendite, kus N-lonepaar osaleb aromaatse π-süsteemi moodustamises (nt pyrrole) ja seetõttu on need tavaliselt vähem aluselised või mitte aluselised. Furan ja thiophene annavad samuti olulisi heteroaromaatilisi saite. Populaarsed näited hõlmavad näiteks pyridine, pyrimidine, pyrazine, quinoline, isoquinoline, puriinid ja indool.

Oluline on ka see, kuidas heteroatomid mõjutavad omadusi: nende olemasolu suurendab molekuli polaarset karakterit, pakub H-iddeldust ja innen sõltuvad molekulaarsed omadused nagu aluselisus, hapnikuga jaotatud boonding ja koordinatsioon metallelementidega. Nende ainetega on seotud paljud bioloogilised protsessid ja rakendused.

Rakendused ja tähtsus: heteroaromaatsed ühendid on laialdaselt kasutatavad farmakoloogias, pestitsiidides, värvainetes ja materjaliteaduses. Nad moodustavad paljude ravimite tuumikstruktuuri ja on olulised DNA/RNA subtsüklite iseloomustamiseks ning katalüüsidel ja ligandiülekannetes. Nende süntees ja modifikatsioon on keskne valdkond orgaanilises keemias.