halogeenihiilivedyillä

Halogeenihiilivedyillä, jotka tunnetaan myös orgaanisina halogeeniyhdisteinä, ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa yksi tai useampi hiiliatomi on sitoutunut yhteen tai useampaan halogeeniatomiin (fluori, kloori, bromi tai jodi). Nämä yhdisteet muodostavat laajan ja monimuotoisen luokan kemiallisia aineita, joilla on useita teollisia ja kaupallisia sovelluksia.

Yksinkertaisin esimerkki halogeenihiilivedystä on metyylikloridi (CH3Cl), jossa yksi vetyatomi metaanissa on korvattu klooriatomilla. Monimutkaisemmat yhdisteet voivat sisältää useita halogeeniatomeja ja erilaisia hiilirunkoja. Esimerkiksi freonit, joita on aiemmin käytetty laajasti kylmäaineina, ovat tyypillisesti kloorifluorihiilivetyjä.

Halogeenihiilivetyjä syntetisoidaan useilla eri tavoilla, kuten suoralla halogeenilla reagoinnilla hiilivedyillä tai alkeenien ja alkaanien hydohalogeenisoinnilla. Niiden reaktiivisuus vaihtelee huomattavasti riippuen halogeenin tyypistä, hiilirungon rakenteesta ja muiden funktionaalisten ryhmien läsnäolosta. Jotkut halogeenihiilivedyt ovat erittäin reaktiivisia, kun taas toiset ovat suhteellisen inerttejä.

Kaupallisesti merkittäviä halogeenihiilivetyjä ovat esimerkiksi PVC-muovin valmistuksessa käytettävä vinyylikloridi, liuottimina käytettävät kloorattuhiilivedyt sekä torjunta-aineina ja lääkeaineina käytettävät yhdisteet. Jotkin halogeenihiilivedyt, kuten kloorifluorihiilivedyt (CFC-yhdisteet), ovat aiheuttaneet ympäristöongelmia, kuten otsonikerroksen ohenemista, minkä vuoksi niiden käyttöä on rajoitettu kansainvälisillä sopimuksilla.