fosfodiesterové

Fosfodiesterové vazby jsou covalentní vazby, které spojují fosforečnou skupinu s cukerným cukrem v nukleových kyselinách. V DNA a RNA tvoří jejich opakující se spojení cukerné–fosfátové zpevnění, jež zajišťuje cukernou fosfátovou kostru molekul. Konkrétně vazba spojuje 3'-hydroxylovou skupinu jednoho cukru s 5'-fosfátovou skupinou následujujícího nukleotidu, čímž vzniká řetězec orientovaný 5'→3'. Každá vazba je diester fosforečné kyseliny, která má záporný náboj a je chemicky stálá za fyziologických podmínek.

V DNA je dominující chemický rozdíl ve srovnání s RNA tím, že RNA obsahuje 2'-hydroxylovou skupinu na ribóze, což ovlivňuje stabilitu vazeb a možnosti hydrolyzy. Fosfodiesterové vazby v DNA a RNA tvoří jejich fyzický backbone, do něhož zapisují genetický kód. Syntéza těchto vazeb probíhá polymerázami během replikace a transkripce; energeticky bývá poskytována z nukleotidů trikysliyanitých, když se uvolní pyrofosfát.

Fosfodiesterové vazby mohou být cílem enzymatické hydrolýzy. Nucleases a fosfodiesterázy je štěpí, čímž uvolňují jednotlivé nukleotidy. Kromě nukleových kyselin se v biologických signálních molekulách vyskytují i cyklické fosfodiesterové vazby (např. cAMP), které tvoří kruh a hrají klíčovou roli v signálních drahách.

Význam: klíčové pro stabilitu a funkci genetického materiálu, pro mecanismus dělení buněk a pro biotechnologické aplikace, jako jsou syntetická DNA a PCR.