fenoolühendid

Fenoolühendid on aromaatsete fenoolrühma (-OH) sisaldavad orgaanilised ühendid, kus -OH rühm on kinnitatud benzeenreni. Lihtsaima vormina on fenool ise (C6H5OH). Fenoolid erinevad tavapärastest alkoholidest peamiselt hapete omaduste ja konjugeerumise tõttu: -OH rühm on seotud aromaatse ringiga, mis stabiliseerib negatiivset iooni ja annab neile hapetuse. Seetõttu on fenoolid nõrgad happed ja võivad aluslikega reageerida, moodustades fenoksidoone või nende sarnaselt toime.

Klassifikatsioon ja näited. Fenoolid jagunevad monohüdroksüfenoolideks (näiteks fenool, cresoolid, xiloolid) ning di- ja polüfenoolideks (catechol, resorcinol, hydroquinone ja teised). Looduses esinevad veel polüfenoolid, nagu tanniinid ja flavonoidid, mis on taimede fenoolsete ühendite suur rühm. Derivaadid hõlmavad halogeene ja nitrofenooli ühendeid.

Kasutus ja tähtsus. Fenoolid ja nende derivaadid on olulised tööstuses ja toorainena plastide, vaigude ning desinfektsioonivahendite valmistamisel. Fenooli ja fenoolide derivaatide kasutus hõlmab desinfektsiooni ja antiseptikat, fenool-formaldehüüdi vaike ja resiinide (bakeliit) ning BPA taolised tootmisprotsessid. Looduslikult esinevad fenoolid toimivad taimedes antioksüdantide ja maitseainetena ning võivad esineda toidus ja joogides.

Tootmine ja ohutus. Peamine tööstuslik tee fenoolide tootmiseks on cumene protsess, kus cumene oksüdeeritakse ja hüdroperoksiid lõhustatakse fenooliks ja atsetooniks. Fenoolid on toksilised ja korrodeerivad ning võivad põhjustada nahapõletusi ning silmaärritust; töökohal on vajalik hoolikas käsitlemine ja isikukaitsevahendid.