esteröytymisreagenssit

Esteröytymisreagenssit ovat kemiallisia yhdisteitä, joita käytetään estereiden muodostamiseen, yleensä reaktiossa karboksyylihapon ja alkoholin välillä. Nämä reagenssit edistävät karboksyylihapon hydroksyyliryhmän korvaamista alkoholista peräisin olevalla alkoksidiryhmällä, mikä johtaa esterisidoksen muodostumiseen. Yleisin ja klassisin tapa valmistaa estereitä on Fischer-esteröinti, jossa karboksyylihappoa ja alkoholia kuumennetaan vahvan hapon, kuten rikkihapon, läsnäollessa. Vahva happo toimii katalyyttinä, nopeuttaen reaktion tasapainoa kohti esterin muodostumista.

Muita esteröytymisreagensseja käytetään erityisesti tilanteissa, joissa Fischer-esteröinti ei ole tehokas tai kun halutaan välttää voimakkaita happamia olosuhteita. Esimerkiksi tionyylikloridia (SOCl2) tai oksalyylikloridia ((COCl)2) käytetään usein konvertoimaan karboksyylihappo ensin vastaavaksi asyylikloridiksi, joka on huomattavasti reaktiivisempi esteröitymisessä alkoholin kanssa. Tässä prosessissa syntyy yleensä sivutuotteina kaasuja, jotka helpottavat reaktion etenemistä.

DCC (dikloheksyylikarbodiimidi) on toinen yleinen esteröytymisreagenssi, jota käytetään usein peptidisynteesissä ja muissa herkempien molekyylien yhdistämisessä. DCC aktivoi karboksyylihapon muodostamalla O-asyyli-isourea-välituotteen, joka sitten reagoi alkoholin kanssa muodostaen esterin ja dikloheksyyliurean, joka on liukenematon ja voidaan poistaa. Myös EDCI (1-etyyli-3-(3-dimetyyliaminopropyyli)karbodiimidi) on samankaltainen karbodiimidipohjainen reagenssi, jota käytetään usein sen paremman vesiliukoisuutensa vuoksi. Näiden reagenssien valinta riippuu reagoivien aineiden luonteesta, halutusta saannosta ja käytettävissä olevista reaktio-olosuhteista.