epoksireaktio

Epoksireaktio, tunnettu myös nimellä epoksidointi, on kemiallinen reaktio, jossa epoksidi muodostuu tyypillisesti alkeenista. Epoksidit, joita kutsutaan myös oksiraaneiksi tai syklisiksi eettereiksi, ovat kolmiatomisia rengasrakenteita, jotka koostuvat yhdestä happiatomista ja kahdesta hiiliatomista. Nämä renkaat ovat jännittyneitä ja reaktiivisia, mikä tekee epoksidirakenteen muodostumisesta ja sen avaamisesta hyödyllisiä synteettisessä orgaanisessa kemiassa.

Yleisin tapa muodostaa epoksidi on alkeenin käsittely hapettimella. Tunnetuin ja yleisimmin käytetty hapetin tähän tarkoitukseen on peroksihappo, kuten meta-klooroperoksibentsoehappo (m-CPBA). Reaktiossa happiatomi siirtyy peroksihapon happiatomien välisestä sidoksesta alkeenin kaksoissidokseen muodostaen kolmiatomisen epoksidirakenteen. Muita epoksidointireaktioita ovat esimerkiksi metallikatalysoidut epoksidoinnit orgaanisilla hydroperoksideilla tai vedyllä ja hapella.

Epoksidirakenteen reaktiivisuus perustuu sen rengasjännitykseen. Epoksidit voivat avautua nukleofiilisella hyökkäyksellä, jolloin kolmiatominen rengas halkeaa ja muodostaa disubstituoidun yhdisteen, jossa on kaksi funktionaalista ryhmää vierekkäisissä hiiliatomeissa. Tämä epoksidin avautumisreaktio voi tapahtua happo- tai emäskatalysoiduissa olosuhteissa, ja se on keskeinen reaktio esimerkiksi polymeerien, lääkkeiden ja muiden orgaanisten yhdisteiden valmistuksessa. Epoksidit ovat myös tärkeitä välituotteita monissa biologisissa prosesseissa.