epoksidointi

Epoksidointi on kemiallinen reaktio, jossa tyydyttymättömään orgaaniseen yhdisteeseen, tyypillisesti alkeeniin, lisätään happiatomi, jolloin muodostuu epoksidi. Epoksidit ovat syklisiä eetteriyhdisteitä, joissa happiatomi on kiinnittynyt kahteen vierekkäiseen hiiliatomiin muodostaen kolmijäsenisen renkaan. Tämä reaktio tunnetaan myös nimellä oksiranointi.

Yleisin epoksidointimenetelmä on peroksihappojen käyttö. Peroksihapot, kuten meta-klooroperoksibentsoehappo (m-CPBA) tai peroksietikkahappo, luovuttavat happiatomin alkeenille. Reaktio tapahtuu yleensä liuottimissa, kuten dikloorimetaanissa. Toinen yleinen tapa on käyttää metallikatalysoituja reaktioita, joissa usein mukana on tyydyttymättömiä yhdisteitä ja hapettimia. Myös vetyperoksidia voidaan käyttää tietyissä olosuhteissa.

Epoksidointi on tärkeä synteesimenetelmä orgaanisessa kemiassa, sillä epoksidiryhmä on reaktiivinen ja sitä voidaan käyttää moniin jatkoreaktioihin. Epoksidit ovat rakennuspalikoita useiden erilaisten yhdisteiden, kuten diolien, aminoalkoholien ja polymeerien valmistuksessa. Ne ovat myös keskeisiä välituotteita lääkeaineiden, maatalouskemikaalien ja muiden hienokemikaalien synteesissä. Epoksidien reaktiivisuus johtuu niiden jännittyneestä kolmijäsenisestä renkaasta, joka helposti avautuu nukleofiilisille hyökkäyksille.