epimeroita

Epimeroita ovat stereoisomeerejä, jotka eroavat konfiguraatioltaan yhdellä stereokeskuksella. Ne ovat diastereomeerejä eivätkä toistensa enantiomereja. Jos molekyyli esitetään Fischerin projektiossa, epimerit poikkeavat tarkalleen yhdellä chiraalisella hiiliatomilla, muut stereokeskukset säilyvät samanlaisina.

Sokerit ovat yleisiä esimerkkejä epimerioista. D-glukoosi ja D-mannoosi ovat C-2-epimeroita, kun taas D-glukosi ja D-galaktosi ovat C-4-epimeroita. Epimerian ilmiö esiintyy sekä avo- että rengasrakenteisissa muodoissa; pienikin konfiguraation muutos yhdellä hiiliatomin kohdalla voi muuttaa molekyylin biologista toimintaa.

Rengasrakenteissa alfa- ja beeta-sokerimuodot muodostavat anomeja, jotka ovat epimerian erityistapaus. Anomerit eroavat toisistaan ainoastaan anomerisella (C1) hiilivarrella, mutta ne voivat vaikuttaa huomattavasti sokereiden biologiseen käsittelyyn ja reaktioihin, kuten glykoosidien muodostumiseen.

Epimerioiden syntyminen voi tapahtua kemiallisesti tai entsymaattisesti. Entsymaattiset reaktiot, joita kutsutaan epimerisaatioiksi, katalysoivat epimeraasientsyymit. Esimerkiksi ihmisen UDP-glukoosi 4-epimeraas (GALE) muuntaa UDP-glukosiä UDP-galaktosiin, mikä on tärkeää galaktoseen metabolian ja polysakkaridien biosynteesin säätelyssä.

Epimerit ovat keskeisiä tutkittaessa sokereiden stereokemiaa ja niiden vaikutusta biologisiin polkuihin sekä kemiallista synteesiä, koska pienetkin muutokset konfiguraatiossa voivat johtaa merkittäviin eroihin toiminnassa.