eetterisynteesillä

Eetterisynteesillä viitataan kemiallisten reaktioiden sarjaan, joiden tarkoituksena on valmistaa eettereitä. Eetterit ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa happiatomi sitoutuu kahteen hiilivetyryhmään, yleensä alkyyli- tai aryyliryhmiin, muodostaen rakenteen R-O-R'. Yleisin ja historiallisesti merkittävin eetterisynteesimenetelmä on Williamson-eetterisynteesi. Tässä menetelmässä alkoksidi-ioni, joka on muodostettu alkoholista vahvan emäksen, kuten natriumhydridin, avulla, reagoi elektrofiilisen alkyyli- tai aryylihalogenidin kanssa nukleofiilisella substituutioreaktiolla (SN2) muodostaen eettereitä.

Toinen tärkeä eetterisynteesimenetelmä on alkoholien dehydraatio. Tämä voidaan suorittaa happokatalyytillä, kuten rikkihapolla, korkeissa lämpötiloissa. Primaariset alkoholit muodostavat pääasiassa symmetrisiä eettereitä, kun taas sekundaariset ja tertiääriset alkoholit saattavat reagoida enemmän eliminaatiotuotteina, eli alkeeneina. Synteesissä voidaan käyttää myös erilaisia katalyyttejä ja reaktio-olosuhteita, riippuen halutun eetterin rakenteesta ja lähtöaineiden ominaisuuksista. Uudemmat menetelmät hyödyntävät usein siirtymämetallikatalyyttejä, jotka mahdollistavat eetterien muodostamisen aiempaa miedommissa olosuhteissa ja monipuolisemmilla lähtöaineilla. Eetterisynteesin tuotteilla on lukuisia sovelluksia esimerkiksi liuottimina, anestesia-aineina ja hajusteiden valmistuksessa.