deoksyriboosi

Deoksyriboosi on viisihiiliä sisältävä monosakkaridi, joka muodostaa DNA:n sokeri‑ ja fosforirungon perustan. Sen kemiallinen kaava on C5H10O4. Deoksyriboosi eroaa riboosista siten, että siinä ei ole 2'-hydroksyyliryhmää (2'-deoksiriboosi). Tämä poikkeama tekee DNA:sta vakaamman ja vähemmän reaktiivisen kuin RNA.

Rakenne: Deoksyriboosi esiintyy tavallisesti furanoseringissä, viisihiilisen renkaan muodossa. C1 on anomerinen hiili, jonka kautta sokeri liittyy nukleobasiin N-glycosidisen sidoksen kautta. DNA:ssa käytetty sokeri on β-D-2'-deoksiribo‑furanosa. Sokeri voi osallistua rakenteellisesti sekä α- että β-konformaatioden vaihteluun, mutta DNA:ssa vallitsee tietty konformaatio sokerin vakauden takaamiseksi.

Biologinen rooli: Deoksiriboosi muodostaa DNA:n sokeri‑fosfaattisen selkärangan. Nukleotideissa sokeri yhdistyy fosforihappoihin 5'- ja 3'-asentojen välille, muodostaen 5'-fosfodiesterisidoksia. Deoksiriboosin puuttuva 2'-hydroksyyliryhmä vaikuttaa sekä molekyylin kemialliseen vakauteen että DNA:n rakenteeseen ja reaktiivisuuteen.

Ero RNAan verrattuna: DNA:n sokerina on deoksiriboosi, kun taas RNA:ssa esiintyy riboosi. Tämä muutos vaikuttaa molekyylin kemiallisiin ominaisuuksiin sekä sen biokemiallisiin rooleihin solussa.

Käytännön huomio: Deoksiriboosi on keskeinen tekijä DNA:n kemiassa ja rakenteessa, ja sen erityispiirteet erottavat DNA:n muista nukleiinihapoista.