aprotikusak

Aprotokikusak, vagy aprotikus anyagok alatt olyan anyagokat és oldószereket értünk, amelyek nem adnak protont a reakciók során. Ezt a tulajdonságot úgy szokták jellemezni, hogy az adott anyag protikus hidrogént nem tartalmaz, vagy nem viseli át protonként a reakcióban. Ennek következtében ezek az anyagok általában nem működnek savként vagy protikus donorként a kémiai reakciókban.

Az aprotikus anyagok két fő csoportra bonthatók: polar és nem polar (vagy kevésbé poláris) aprotikus oldószerek. A polar aprotikus oldószerek közé tartoznak például az acetonitril, dimetilformamid és dimetil-szulfoxid típusú oldószerek, amelyek magas dielectricitasúlyúak és jól oldják a sókat, ugyanakkor nem adnak protont. A nem polaris vagy kevésbé poláris aprotikus oldószerek közé sorolhatók például a toluen és más alacsony polaritású szerves oldószerek. Az oldószerek között az ezekre jellemző savas vagy bázikus tulajdonságok, a hydrogen-bond donor képesség hiánya és a molekulák polaritása gyakran meghatározza a reakciók sebességét és sémáját.

Működésük és felhasználásuk szempontjából az aprotikus oldószerek különösen fontosak in SN2 típusú reakciókban, mert az anionos nukleofilek reaktivitását úgy növelik, hogy a kationt jól oldják, de az aniont kevésbé hidratálják. Ezáltal az nukleofilok erősebbé válhatnak a reakcióban. Másrészt az aprotikus oldószerek előnyösek olyan szintéziseknél is, where a reakció mechanizmusok érzékenyek a protikus donorok jelenlétére. A használatukat azonban bizonyos reakciók esetén korlátozhatja a reakcióspecifikus oldószer-követelmény vagy a solvatációs hatások.

További információk és példák: lásd a protikus és aprotikus oldószerek összehasonlítását, valamint az polar és nem polar aprotikus oldószerek alkalmazásait különböző szintéziségekben.