allyylhalogenideilla

Allyylihalogenidit ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa halogeniatomi on sitoutunut hiiliatomiin, joka puolestaan on metyleeniryhmän välityksellä allyyliryhmän (CH2=CHCH2-) toiseen hiiliatomiin. Näitä yhdisteitä luonnehtii allyylinen reaktiivisuus, mikä tekee niistä hyödyllisiä synteettisiä välituotteita. Yleisimpiä allyylihalogenideja ovat allyylikloridi, allyylibromidi ja allyyli-jodidi.

Allyylihalogenidien keskeinen ominaisuus on allyylinen uudelleenjärjestyminen, jossa halogeni on epästabiilissa asemassa ja voi helposti siirtyä toiseen hiiliatomiin. Tämä johtuu resonanssistabiloinnista, joka voi stabiloida karbokationia tai radikaalia. Tämän reaktiivisuuden ansiosta allyylihalogenidit osallistuvat monenlaisiin reaktioihin, kuten nukleofiilisiin substituutioihin, eliminaatioreaktioihin ja radikaalireaktioihin. Ne ovat tärkeitä lähtöaineita polymeerien, lääkeaineiden ja muiden erikoiskemikaalien valmistuksessa.

Esimerkiksi allyylikloridi on teollisesti merkittävä yhdiste, jota käytetään muun muassa epoksihartsien, synteettisen kumin ja maatalouskemikaalien valmistuksessa. Sen tuotanto tapahtuu tyypillisesti propyleenin klooraamalla korkeassa lämpötilassa. Allyylibromidia ja allyyli-jodidia käytetään usein tarkempiin orgaanisiin synteeseihin niiden suuremman reaktiivisuuden vuoksi. Nämä yhdisteet ovat kuitenkin usein kalliimpia ja niiden käsittely vaatii varovaisuutta.