alchilazione

L'alchilazione è una reazione chimica che introduce un gruppo alquilico (R–) in una molecola, sostituendo tipicamente un atomo di idrogeno o un altro gruppo funzionale. Può avvenire tramite meccanismi di sostituzione nucleofila (SN2 o SN1) o tramite processi elettrofili, a seconda della natura degli reagenti e delle condizioni di reazione.

Nella alchilazione nucleofila, un nucleofilo attacca un substrato alquilante, come un alogenuro alchilico o un sulfonato, per formare un legame C–R e liberare una base. Lo schema SN2 è comune con substrati primari o secondari; lo SN1 si verifica quando si forma un carbocatione stabile. L'alchilazione elettrofila è tipica delle reazioni di sostituzione aromatica elettrofila (Friedel-Crafts), in cui un arene reagisce con un elettrofilo alquilico in presenza di un acido di Lewis.

Le alchilazioni possono essere classificate anche in base al sito in cui avviene la formazione del nuovo legame: N-alkilazione (su ammine), O-alkilazione (su gruppi ossidrilici, formando eteri), C-alkilazione (su atomi di carbonio, come enolati o altri composti organici resi nucleofili). Le C-alkilazioni consentono la formazione di nuovi legami carbonio-carbonio.

Applicazioni: l'alchilazione è fondamentale in sintesi organica per costruire derivati, nella chimica farmaceutica per introdurre gruppi funzionali in molecole bioattive e in chimica industriale nelle procedimenti di raffinazione e produzione di carburanti (ad es. l'alchilazione di isobutano con olefine per generare l'alchilato ad alto numero di ottano).

Sicurezza e limiti: molte reazioni di alchilazione impiegano reagenti potenzialmente tossici o cancerogeni (es. alogenuri alchilici, sulfonati attivati) e possono portare a alchilazione multipla o a rearrangements, limitando la selettività. Le condizioni di reazione e i catalizzatori influenzano significativamente l’esito.