Suojaeryhmiin

Suojaeryhmiin viittaa tilapäisiin ryhmiin, joita käytetään orgaanisessa synteesissä estämään tiettyjen funktionaalisten ryhmien reaktiivisuus reaktioiden aikana. Tämä mahdollistaa muiden ryhmien reagoimisen halutulla tavalla sekä helpottaa monivaiheista syntetesoa rikkomatta herkkiä rakennetta.

Suojaerhmiin asennetaan sekä poistetaan tarkoituksenmukaisesti. Suojaus tehdään usein yhdisteeseen liittämällä suojaryhmä reaktiolla, ja suojaus voidaan poistaa myöhemmin valitsemalla deprotektion olosuhteet siten, että muut ryhmät pysyvät koskemattomina. Orthogonality, eli toistensa poistoa ei häiritsevien suojaryhmien käytäntö, on keskeinen käsite: useita suojaryhmiä voidaan poistaa erikseen ilman toinen toistensa vahingoittumista.

Yleisimmät suojaryhmät ja niiden poistotapaus vaihtelee. Esimerkiksi tert-butyylitreta-ylivinyyli- alebo silyli (TBS/TBDMS) -suojaryhmät ovat yleisiä silaanisissa yhdisteissä ja poistuvat fluoridi- tai happamuuksilla; Boc- ja Fmoc-suojaryhmät ovat yleisiä aminohappojen ja peptideihin liittyvässä kemiassa ja poistuvat usein happamuudella tai perusolosuhteissa, kun taas benzyl- ja acetyl-ystävät voidaan poistaa erilaisilla kemiallisilla reaktioilla, mukaan lukien katalyyttinen hydrogenolyysi tai hapoilla.

Suojaeryhmien käyttö on olennaista esimerkiksi hiilihydraatti- ja peptide-synteesissä sekä monivaiheisissa rakennemuutoksissa, joissa useiden funktionaalisten ryhmien reaktiivisuus on rajoitettava. Käytännön valinta perustuu yhdisteen chemico-reaktiivisuuteen, suojaryhmän stabiiliuteen sekä deprotektion helppouteen ja valittujen reaktiokäytäntöjen yhteensopivuuteen. Rajoitteina ovat lisätyö, mahdollinen sivutuotteiden syntyminen sekä mahdollisuus epätoivotuihin rakennemuutoksiin suojaus- ja deprotektion aikana.