Sulfonyylikloridi

Sulfonyylikloridi on kemiallinen yhdiste, jonka yleinen kaava on RSO2Cl. Se on sulfonyyliryhmä (SO2) ja klooriatomi (Cl) sisältävä yhdiste. Sulfonyylikloridit ovat reaktiivisia yhdisteitä, joita käytetään usein orgaanisessa synteesissä. Niitä voidaan valmistaa esimerkiksi sulfonihapoista tai sulfonaateista käsittelemällä niitä klooraavilla aineilla, kuten tionyylikloridilla tai fosforipentakloridilla.

Yksi tunnetuimmista sulfonyylikloridien tyypeistä on metaanisulfonyylikloridi (CH3SO2Cl), jota kutsutaan myös mesyylikloridiksi. Se on yleisesti käytetty mesylointireagenssi, jolla voidaan muuttaa alkoholit hyviksi lähteviksi ryhmiksi, mesylaateiksi. Nämä mesylaatit ovat sitten alttiita nukleofiiliselle substituutiolle. Samankaltainen yhtdiste on p-tolueenisulfonyylikloridi (CH3C6H4SO2Cl), joka tunnetaan myös tosyylikloridina. Tosyylikloridi on samankaltainen reagenssi kuin mesyylikloridi ja sitä käytetään tokyylien muodostamiseen, jotka ovat myös hyviä lähteviä ryhmiä.

Sulfonyylikloridit reagoivat helposti nukleofiilien, kuten alkoholien, amiinien ja tiolien kanssa, muodostaen vastaavia sulfonaatteja, sulfonamideja ja sulfonaattitioestereitä. Ne ovat myös alttiita hydrolyysille veden läsnäollessa, jolloin muodostuu vastaava sulfonihappo ja suolahappo. Näiden reaktioiden vuoksi sulfonyyliklorideja tulee käsitellä varoen kosteuden ja muiden nukleofiilisten aineiden välttämiseksi. Ne ovat usein ärsyttäviä ja syövyttäviä.