Sulfhydryyliryhmä

Sulfhydryyliryhmä on orgaaninen funktionaalinen ryhmä, jolla on kaava R-SH, missä R edustaa alkyyli- tai muuta orgaanista ryhmää. Se koostuu rikkiketjusta, joka on yhdistetty vetyatomiin. Sulfhydryyliryhmä tunnetaan myös tioliryhmänä.

Sulfhydryyliryhmät ovat keskeisiä monissa biologisissa prosesseissa. Ne ovat tärkeitä proteiinien rakenteen ja toiminnan kannalta, koska ne voivat muodostaa disulfidisidoksia kahden kysteiiniaminohapon välille. Nämä sidokset ovat välttämättömiä proteiinien kolmiulotteisen rakenteen vakaudelle. Lisäksi sulfhydryyliryhmät osallistuvat hapetus-pelkistysreaktioihin ja toimivat entsyymien aktiivisissa kohdissa.

Kemiallisesti sulfhydryyliryhmät ovat reaktiivisia. Ne voivat osallistua erilaisiin kemiallisiin reaktioihin, kuten nukleofiilisiin substituutioihin, additioreaktioihin ja hapetusreaktioihin. Rikkiatomin elektronegatiivisuus tekee H-S-sidoksesta polarisoituneen, ja vetyatomi on hieman hapan, mikä mahdollistaa deprotonoitumisen ja tiolaatin muodostumisen.

Yhdisteitä, jotka sisältävät sulfhydryyliryhmän, kutsutaan tioliksi tai merkaptaaneiksi. Monet luonnossa esiintyvät yhdisteet sisältävät sulfhydryyliryhmän, kuten aminohappo kysteiini ja vitamiini biotiini. Tiitoli ovat usein tunnettuja voimakkaasta hajustaan, kuten etyylimerkaptaani, jota käytetään maakaasun hajustamiseen.