Substituutioreaktioiden

Substituutioreaktioiden, tunnetaan myös substituutiolla tai korvautumisreaktiona, on kemiallinen reaktio, jossa yksi funktionaalinen ryhmä tai atomi molekyylissä korvataan toisella. Tämä on perustavanlaatuinen reaktiotyyppi orgaanisessa kemiassa, ja sitä esiintyy lukuisissa eri reaktioissa.

Substituutioreaktiot voidaan jakaa useisiin luokkiin sen perusteella, millainen reagenssi reagoi substraatin kanssa ja millainen mekanismi reaktiolla on. Yleisimpiä tyyppejä ovat nukleofiilinen substituutio, elektrofiilinen substituutio ja radikaalisubstituutio. Nukleofiilisessä substituutiossa nukleofiili, elektronirikas laji, hyökkää elektronipuutoksen omaavaan hiiliatomiin ja korvaa lähtevän ryhmän. Elektrofiilisessä substituutiossa elektrofiili, elektronipuutoksen omaava laji, hyökkää tyypillisesti aromaattiseen renkaaseen ja korvaa vetyatomin. Radikaalisubstituutiossa reaktio etenee radikaalien kautta, joissa yksittäiset elektronit ovat keskeisessä roolissa.

Esimerkkejä substituutioreaktioista ovat halogeenien lisääminen alkaanien päälle (radikaalisubstituutio), aromaattisten yhdisteiden nitraus ja halogenaus (elektrofiilinen substituutio) ja haloalkaanien reaktiot vahvojen emästen tai nukleofiilien kanssa (nukleofiilinen substituutio). Substituutioreaktioiden ymmärtäminen on olennaista orgaanisten yhdisteiden synteesissä ja kemiallisten prosessien hallinnassa.