SNreaktioissa

SN-reaktiot (nukleofiliset substituutioreaktiot) ovat orgaanisen kemiassa niitä reaktioita, joissa lähtöaineen lähtevä ryhmä korvautuu nukleofilin toimesta. Tämän tyyppiset reaktiot jaetaan yleisimmin kahteen päämuotoon: SN1- ja SN2-mekanismeihin, jotka eroavat nopeuden riippuvuudesta ja syntyneiden tuotteiden stereokeemiasta.

SN1-reaktiossa reaktionopeus on substraatin konsentraation mukaan järjestelty (rate = k[substrate]), ja ratkaiseva askel on lähde-ryhmän ionisoituminen muodostaen carbocationin. Tämä tapahtuu usein protisissa tai polaarisissa liuottimissa, joissa vakaa carbokation muodostuu helposti. Nukleofili hyökkää carbocationin kimppuun, jolloin substituentti vaihtuu. SN1:ssä substraatit ovat usein tertiary- tai benzyli-tyyppisiä, ja reaktio johtaa usein racemisaatioon, koska carbokation on kolmiulotteisesti tasapainoinen.

SN2-reaktio on bimolekiaalinen, ja sen nopeus riippuu sekä substraatin että nukleofilin konsentraatiosta (rate = k[substrate][nucleophile]). Reakti Clockwork on konsertoitu askeleissa: mäistäen tapahtuu samanaikaisesti sekä rikkoutuminen että muodostuminen eikä vapaa carbocation muodostu. Nukleofili hyökkää taaksepäin lähtevän ryhmän suhteen, mikä johtaa stereokemiallisen inversion kaltaiselle lopputuotteelle. SN2:tta suosivat pienet, esteettömän substraatit (esim. metyylin tai primaariset sisa-alkyylit), vahvat nukleofilit ja polarisoivat, aproottiset liuottimet. Hankalia sekundaarisia tai tertiaarisia substraatteja voivat hidastaa SN2.

Lähtöryhmän hyvä jättävä ryhmä (esim. halogenit, tosyylaatit) ja nukleofiilin voimakkuus sekä liuottimen valinta vaikuttavat sekä reaktioiden kelpoisuuteen että lopputulokseen. SN-reaktiot voivat kohdata kilpailun muun muassa SNAr-reaktioiden kanssa, jolloin valinta perustuu rakenne- ja olosuhdekohtiin.