SN2tyyppiset

SN2-tyyppiset reaktiot ovat bimolekulaari nukleofiilisen substituutioreaktion mekanismeja. Nukleofiili hyökkää elektrofiliksi tulkittuun keskukseen takaviistoon ja samalla lähtölohko irtoaa, mikä useimmiten johtaa uuden sidoksen muodostumiseen ja inversioniin tämän stereokeskuksen configurationissa (Waldenin inversion).

Kinetiikka ja substraattipiirteet: Reaktionopeus noudattaa bimolekulaari-kaavaa: nopeus = k[Nu−][substraatti]. Tämä tarkoittaa, että sekä vahva nukleofiili että epäesteinen substraatti nopeuttavat reaktiota. Primaariset ja joissain tapauksissa sekundaariset alkyl halidit ovat alttiita SN2:lle; tertiääriset substraatit reagoivat harvoin SN2-mekanismilla korkean steriikan vuoksi. Benzyli- ja allyl-substraatit voivat reagoida hyvin SN2:lla johtuen järjestelmän stabiloinnista reaktiotilanteessa.

Nukleofiilit, lähtölohkeet ja nesteet: Vahvat nukleofiilit (esimerkiksi CN−, RO−, SR−, I−, Br−) suosivat SN2:ta. Hyvä lähtölohko on suuri, stabiili konjugaatio: I−, Br−, Cl− sekä tosiflataatit ja muut hyvä lähtevät ryhmät; fluori on usein huono lähtölohko SN2:ssa. Polarisoituneet, mutta usein polar aproottiset liuottajat (kuten DMSO, acetonitrili) edistävät SN2:ta, kun taas protiset liuottimet heikentävät nukleofiilin hyökkäyskykyä solvatointiensa vuoksi.

Stereokemia ja relation SN1: SN2 johtaa usein käänteiseen karkeaan konfiguraatioon, jos keskellä on käännettävä stereoasento. Toisaalta SN1-mekanismi, suuremmat tertiaarisubstraatit sekä voimakkaampi protinen liuotin suosivat kielekettä, jolloin erotellaan SN1 ja SN2 sen mukaan, mikä mekanismi hallitsee kussakin tapauksessa. SN2 voidaan hyödyntää monissa substituutioihin liittyvissä synteeseissä, joissa kontrolloidaan konfiguraatiota ja reaktiivisuutta.