SN1reaksjon

SN1-reaksjon står for unimolekylær nukleofil substitusjon. Den foregår vanligvis i to trinn. Først forlater en god utgangsgruppe og danner en karbokatjon. Deretter angriper et nucleofilt molekyl det positive karbonsentret og danner et nytt produkt. Hastigheten bestemmes av det første trinnet og følger ofte rate = k[substrat], siden dannelsen av karbokatjonen er den rammende trinnet i reaksjonen.

Karbokatjon-dannelsen skjer enklest når substratet kan danne en stabil karbokatjon, for eksempel tertiære, resonansstabiliserte (benzylic, allylic) karbokatjoner. Godt utgående gruppe og polar protiske løsningsmidler (som vann, alkoholer) letter ionisering og stabiliserer separasjonen av ladede arter, noe som favoriserer SN1. Nucleofilen påvirker ikke hastigheten i rate-determining steget, men bestemmer i stor grad hvilket produkt som dannes og i hvilken grad optrekk av stereokemi oppretthøres.

Stereokjemien i SN1-reaksjoner er vanligvis racemisering ved centeret hvor reaksjonen finner sted, fordi karbokatjonet er plan og tiltrekker seg nucleofiler fra begge sider. Karbokatjonen kan også gjennomgå rearrangementer (for eksempel hydride- eller methylskifte), noe som gir rearrangerte produkter.

Substratspekteret domineres av tertiære halider og andre substrater som kan danne stabile karbokatjoner; primære halider reagerer sjelden via SN1 med mindre det finnes ekstra stabilisering. Eksempel: tert-butylklorid i vann gir tert-butanol og HCl.

SN1 sammenlignes ofte med SN2: SN1 dominerer i polar protiske medier og ved stabile karbokatjoner, mens SN2 foretrekker polare apotek eller aprotiske mellomprodukter og mindre sterisk hindrende substrater.