Ringstabilitet

Ringstabilitet beskriver hvor stabil en cyklisk forbindelse er i forhold til sin acykliske analog, og påvirkes af både geometriske og elektroniske faktorer. Hovedmomenterne er ringstørrelse, ringens vinkler og torsional spænding samt eventuelle stabiliserende effekter som konjugation og aromatisering. Vinkelspænding opstår når bondingvinklerne ikke kan tilpasses den ideelle vinkel for carbon-atomers hybridisering (ca. 109,5° for sp3 og omkring 120° for sp2). Cyclopropan har betydelig vinkelspænding og derfor høj energi i forhold til lineær analog, mens cyclohexan i en chair-konformation udøver lille eller ingen vinkelspænding og derfor høj stabilitet. Cyclobutan har også vinkelspænding, men kan afhjælpes gennem puckering. Transannulær spænding forekommer i mellemstore ringe, hvor ikke-bindende nærhed påvirker hinanden og øger energien.

Elektronisk konjugation og aromatisk stabilitet kan øge ringstabiliteten betydeligt. Aromatiske ringe såsom benzen følger Hückels regel (4n+2 pi-elektroner) og viser betydelig termisk og kinetisk stabilitet på grund af delokaliseret elektronrum. Ikke-aromatiske eller antiaromatiske systemer kan være mindre stabile. Store ringe kan være fleksible, men oplever ofte mindre ringstræk sammenlignet med små ringe; der kan endda være særlige tilfælde af ringstræk i store, planforstyrrede ringe.

Måling og beregning af ringstabilitet sker gennem termodynamiske data (for eksempel entalpi af dannelse og ringstræksenergi), isodesmatiske eller homodesmotic reaktioner og moderne kvantekemiske metoder (DFT, ab initio). Disse værktøjer giver indsigt i hvor meget energi der kræves for at åbne eller ændre en cyklisk struktur.

Se også: cycloalkane, aromatiskitet, Hückels regel, ringstræk.