Rikkisulfoxidi

Rikkisulfoxidi, englanniksi thiosulfoxide, on orgaaninen rikkiyhdiste, jossa sulfoxidiryhmä on liittynyt toiseen rikkisubstituenttiin S−S-sidoksella. Yleisrakenteen voidaan kirjoittaa muodossa R−S(O)−S−R'. Tällainen yhdiste muodostaa yhden sulfoxidin (S=O) ja toisen rikkisidoksen yhdistelmän.

Rikkisulfoxidien ominaisuudet ja rakenne riippuvat substituenteista R ja R'. Yleensä ne ovat reaktiivisia yhdisteitä, joiden sulfoxidinen rikki on elektrofiilinen kohde ja jossa S−S-sidos voi osallistua lisäreaktioihin. Fyysiset ominaisuudet (kiehumis- ja sulamispiste sekä olomuoto) vaihtelevat substituenttien mukaan.

Valmistus: Kontrolloidulla hapetuksella tiolien tai tioliyhdisteiden välillä voidaan saada R−S(O)−S−R'-tyyppisiä rikkisulfoxideja. Tarkat menetelmät riippuvat halutusta substituenttien koostumuksesta ja halutusta reaktiosta. Yleisiä lähestymistapoja ovat muun muassa hapetukset sekä reaktiot sulfinylkloridien kanssa.

Reaktiot ja sovellukset: Thiosulfoxideja käytetään toisinaan välivaiheina orgaanisen synteesin reaktioissa, joissa tarvitaan sulfenyyli- tai rikkisidoksen siirtoa. Niitä tutkitaan erityisesti rikkisidosten hallintaan ja erikoissulfur-ryhmien muodostamiseen liittyvissä menetelmissä.

Turvallisuus: Rikkisulfoxidit ovat usein reaktiivisia ja voivat ärsyttää ihoa sekä silmiä ja olla syttyviä. Käsittelyssä noudatetaan asianmukaisia turvallisuusohjeita ja suojavarusteita.