Oksalaattiyhdisteet

Oksalaattiyhdisteet ovat oksaalihapon diesteriyhdisteitä, joissa sekä karboksyyliryhmät on esteröityneinä. Yleisessä muodossa rakenne voidaan esittää ROOC-CO-COOR', missä R ja R' ovat alkoholin alkyl- tai aryl-ryhmiä. Symmetriset yhdisteet ovat mahdollisia, jolloin R = R'.

Syntyminen tapahtuu perinteisesti oksaalihapon esteröinnillä kahdella alkoholilla happokatalysoidussa reaktiossa tai käyttämällä oksalyylyklooria (oksalyyylikloridi) kaksinkertaisena esteröintireaktiossa alkoholin kanssa. Reaktiot voivat johtaa joko diesterin täydelliseen esteröitymiseen tai vaiheen mukaan erilaisen esteröinnin.

Ominaisuudet ja vakaus riippuvat R- ja R'-ryhmistä. Oksalaattiyhdisteet ovat tyypillisesti värittömiä nesteitä tai kiinteitä aineita, joiden liukoisuus ja kovuus vaihtelevat. Ne voivat olla hydrolysoituvia vesiliuoksissa, jolloin ne palautuvat oksaalihapoksi ja alkoholiksi. Lämpötilan ja säilytysolosuhteiden vaikutuksesta niiden stabiilisuus vaihtelee.

Käyttökohteet ovat pääosin orgaanisessa synteessä. Oksalaattiyhdisteet toimivat reaktiivisina välivaiheina, esimerkiksi esteröinti- ja akylöintireaktioissa, sekä joidenkin monivaiheisten rakennuspalikoiden lähteinä. Tunnettuja esimerkkejä ovat dietyylioksalaatti ja dimetyylioksalaatti, joita käytetään sekä laboratorioissa että teollisissa synteeseissä erilaisten esteröintien ja dekaboksilaatioreaktioiden lähteinä.

Turvallisuus ja varastointi riippuvat substituenteista. Oksalaattiyhdisteet voivat ärsyttää ihoa ja silmiä, olla havaitut syttyviä nesteitä, ja niitä on käsiteltävä asianmukaisilla suojavarusteilla sekä kuivassa, hyvin ilmastoidussa tilassa.