Karbokatioonid

Karbokatioonid, tuntud ka kui karbogeeniioonid, on orgaanilised molekulid, mis sisaldavad süsinikuaatomit, millel on positiivne elektrilaeng ja kolm sidemega aatomit, mis moodustavad selle ümber hübriidse sp2-sadamaga. Selle tulemusena on sellel aatomil vaid kuus valentselektroni, mis teeb selle elektronidepuuduliku ja seega elektrofiilseks. Karbokatioonid on tavaliselt väga reaktiivsed ja lühiealised vaheühendid, mis tekivad orgaanilistes reaktsioonides, eriti nagu nukleofiilne asendamine ja eliminatsioon.

Karbokatioonide stabiilsust mõjutavad mitmed tegurid. Alküülrühmade doonoriefektid, mis stabiliseerivad positiivset laengut hüperkonjugatsiooni kaudu, suurendavad stabiilsust. Mida rohkem alküülrühmi on seotud karbokatioonse süsinikuga, seda stabiilsem on karbokatioon. Seega on tertiaarsed karbokatioonid stabiilsemad kui sekundaarsed, mis omakorda on stabiilsemad kui primaarsed. Rezonanss, kus positiivne laeng on jaotunud mitme aatomi vahel, võib samuti karbokatiooni oluliselt stabiliseerida, nagu on näha allüülsete ja bensüülkarbokatioonide puhul.

Karbokatioonid on mitmete keemiliste reaktsioonide, sealhulgas S_N1-asenduse, E1-eliminatsiooni ja Friedel-Craftsi alküülimise ja atsüülimise reaktsioonide võtmevaheühendid. Nende tekkimine ja edasised reaktsioonid on olulised orgaanilises sünteesis ja mitmete looduslike ühendite biosünteesis. Karbokatioonide käitumise mõistmine on hädavajalik orgaaniliste reaktsioonide mehhanismide ennustamiseks ja kontrollimiseks.