Karbanionit

Karbanioon on ioon, mille keskpunkt asub süsinikul ja millel on negatiivne laeng. Need on karbonaalsete hapete konjugaatsed alused ning võivad resonantsiga delokaliseeruda lähedalasuvate rühmade kaudu, näiteks enolaadide, allyl- või benzüülkarbanioonide korral. Stabiilsus sõltub struktuurist: lihtsad karbanioonid on tavaliselt väga alused ja reaktiivsed, kuid laengu delokaliseerimine läbi resonantsi või külgnevate karbonüülrühmade võib stabiilsust märkimisväärselt suurendada.

Moodustamine ja reaktiivsus: karbanioonid tekivad tavaliselt tugevate aluste abil deprotoneerimisel karbonaalsetest hapetest. Levinud deprotoneerimise reagendid on LDA, NaH ja n‑BuLi lahused. Karbanioonid toimivad nii nükleofiilidena kui ka alustena ning osalevad C–C sidemete loomisel, alkilatsioonil, enolaadi moodustamisel, aldol kondensatsioonil ja Michael lisamisel.

Klassifikatsioon ja tüübid: karbanioonid jagunevad primaarseteks, sekundaarseteks ja tertiäärseteks, ning on olemas stabiliseeritud vorme nagu enolaadid, allyl- ja benzüülkarbanioonid. Enolaadid moodustuvad ketoonide või aldehydeide deprotoneerimisel ja neid kasutatakse laialdaselt ketoonide ja aldehitide reaktsioonidel.

Rakendused: karbanioonid on keskne tööriist orgaanilises sünteesis, võimaldades C–C sidemete loomist ning erinevate funktsionaalrühmade lisamist. Hoolimata nende kasulikkusest on need väga reaktiivsed ning töödeldakse sageli kuivades, inertse gaasiga tingimustes; mõnel juhul on reagendid pyrophoricsed.