Hydrausreaktiot

Hydrausreaktiot ovat kemiallisia additioreaktioita, joissa vesi lisätään yhdisteeseen. Yleisimmät kohteet ovat rikkoutuneet C=C- tai C≡C-kaksoissidokset, joiden vesiliuoksesta tulee usein alkoholeja tai gemi-dioleja. Hydrausreaktiot voivat olla katalysoituja hapoilla, baseilla tai erikoiskatalyyteillä, ja ne ovat keskeisiä sekä organisten yhdisteiden valmistuksessa että biologisissa prosesseissa.

Acidikatalysoidut hydration reagoivat ensiksi veden protonoitumisella ja muodostavat reaktiokohdan karbokationin kaltaisen välituotteen. Tämä johtaa Markovnikov-regiokäyttäytymiseen, jossa vesi liittyy epäorgaaniseen yhdisteeseen epätasaisesti sitoutuneiden hiiliatomien mukaan. Esimerkiksi alkeeni reagoi veden kanssa tuottaen alkoholia, kuten etanolia eteenalkeeen hydratiossa rikkoutuneella hydraatioreaktiolla.

Alkyynien hydration, erityisesti Hg2+/H2SO4-katalysoidulla menetelmällä, tuottaa ketoneja. Terminaalinen alkyyni antaa metyyliketonia. Tämä reaktio on hyödyllinen tavallisesti teollisesti käytettynä viisikoitusmenetelmänä.

Anti-Markovnikov-hydratio tapahtuu hydroborointia seuraavalla oksidatiivisella vaiheella. Tämä reaktio tuottaa alkoholin, jonka OH-ryhmä päätyy vähemmän substituted-hiiliin, jolloin regio- ja stereokemian tulokset voivat erota Markovnikov-hydratioista.

Biologisessa ja teollisessa kontekstissa hydrataatio viittaa myös CO2:n vesiliuokseen liittyvään reaktioon, joka katalysoidaan entsymaattisesti (esim. carbonic anhydrase). Hydratioita käytetään laajasti esimerkiksi eteenpäin suuntautuvissa reaktioissa, kuten eteenhydration tuotannossa, ja ne ovat perusta useille synteesipoluilla sekä luonnollisissa occurring-suunnissa.