Glykosidisidokset

Glykosidisidos on hiilihydraattien muodostama kovalenttinen sidos, joka liittää sokerimolekyylin toiseen molekyyliin. Ne syntyvät kondensaatioreaktiossa, jolloin sokerin anomerisen hiilen hydroxyliryhmä reagoi toisen ryhmän kanssa ja vesi poistuu. Glykosidisidoksia voidaan muodostaa esimerkiksi sokerin ja toisen sokerin välillä tai sokerin ja proteiinin tai lipidin välillä.

Sidoslajeja esiintyy pääasiassa O- ja N-glykosidisidoksina. O-glykosidisidos muodostuu, kun sokerin anomerisen hiilen liittyy hapen kautta toiseen ryhmään, kun taas N-glykosidisidos syntyy liittymällä sokerin anomerisen hiilen typpiin. Anomerisen hiilen asento määrittää sidosmuodon, joka voi olla alpha- tai beta- riippuen stereokemiasta.

Esimerkkejä glykosidisidoksista ovat maltose (glukoosi–glukoosi, alpha-1,4), laktoosi (galaktoosi–glukoosi, beta-1,4) sekä sakkaroosi (glukoosi–fruktoosi, alpha-1,2). Pitkissä polysakkarideissa tyypillisiä ovat alpha-1,4- ja alpha-1,6-sidokset tärkkelyksessä ja glikogeenissä sekä beta-1,4-sidokset celluloseissa. N-glykosidisidokset ovat yleisiä nukleotideissa, ja glykolipideissä sekä glycoproteiineissa on usein sekä N- että O-glykosidisidoksia.

Glykosidisidokset voivat olla hydrolysoitavissa happamissa oloissa tai entsymaattisesti glykoasidien, kuten glykoosidasien, toimesta. Niiden muodostuminen ja hajoaminen ovat keskeisiä muun muassa energian varastoinnissa, rakenteellisessa tuki- ja rakennemolekyylien muodostuksessa sekä solujen välisessä viestinnässä ja proteiinien sekä lipoproteiinien glykoosi-ominaisuuksien määrittämisessä.