Fosoniumyhdisteitä

Fosfoniumyhdisteitä ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa fosforiatomi on sidoksissa neljään orgaaniseen ryhmään ja jolla on positiivinen varaus. Fosforin hapetusluku on tässä yhdisteissä tyypillisesti +5. Yleisin esimerkki fosfoniumyhdisteestä on tetrafenyylifosfoniumbromidi. Nämä yhdisteet ovat rakenteellisesti analogisia ammoniumyhdisteille.

Fosfoniumyhdisteitä voidaan syntetisoida useilla tavoilla. Yksi yleisimmistä menetelmistä on tertiäärisen fosfiinin reaktio orgaanisen halidin kanssa. Tämä reaktio tunnetaan nimellä Mensutkinin reaktio. Esimerkiksi trifenylfosfiinin reaktio metyylijodidin kanssa tuottaa metyylitrifenyylifosfoniumjodidia.

Fosfoniumyhdisteillä on useita tärkeitä sovelluksia. Niitä käytetään laajalti Wittig-reaktiossa, joka on keskeinen menetelmä alkeenien synteesissä. Wittig-reaktiossa fosfoniumsuola muunnetaan fosforiylidiksi, joka sitten reagoi aldehydin tai ketonin kanssa muodostaen alkeenin ja trifenylfosfiinioksidia. Fosfoniumyhdisteitä käytetään myös faasinsiirtokatalyytteinä, jotka helpottavat orgaanisten reagenssien liukenemista vesifaasiin. Niitä esiintyy myös joissakin biosideissa ja lääkeaineissa.