Fischeresterifikatsiooni

Fischeresterifikatsioon on happelise katalüüsi all toimuv pöördreaktsioon karboksüülhappe ja alkoholi vahel, mille tulemusena tekib ester ja vesi. Reaktsiooni üldine võrrand on R-CO2H + R'OH ⇌ R-CO2R' + H2O. See meetod on klassikaline viis esterite sünteesiks, eriti kui eesmärk on kontrollida estri valemit ja toimuda koostoimel.

Mehhanism on happelise katalüüsi all järgnev. Karboksüülhappe karbonüülrühm prootoniseerub, alkoholi nukleofiilne paar ründab karbonüülliinikku, tekib tetrahedraalne vaheprodukt ning seejärel toimub vee eliminatsioon ja ester moodustub, katalüsaator taastub. Protsess on pöördreaktsioon ja selle kiirus ning lõplik saagis sõltuvad tasakaalust ning veesaatest.

Reaktsiooni suunamiseks kontrollitakse tasakaalu. Tavaliselt kasutatakse alkoholi liigset kogust või vee eemaldamist azeotroopse destillatsiooni või Dean-Stark seadmega, mis aitab vabaneda tekkivast veest. Happekatalüsaatorina kasutatakse kontsentreeritud väävelhappeid või p-toluenesulfoonhappe (TsOH). Reaktsiooni temperatuur on tavaliselt 60–100°C, olenevalt reagendidest ja sidegruppidest. Lisaks võib kasutada sobivat lahustit või orgaanilist faasi, et parandada segunemist ja eraldamist.

Siseruum nende piirangudena on see, et tegemist on pöördreaktsiooniga; veesisaldus ja hüdrolüüs võivad vähendada saaki. Reaktsioon on tavaliselt efektiivne aromaatsete ja primaarsete/sekundaarsete alkoholididega, kuid suurte või väga hääbunud grupiga alkoholidel ja raskematel karboksüülhapetel võivad esineda madalamad saagid.

Rakendused hõlmavad esterite sünteesi lõhna- ja maitseainete, ravimite ning plastikute, eriti polüesterite, tootmisel. Meetod on nime saanud inglise keemiku Hermann Emil Fischeri järgi ja on jätkuvalt oluline töövahend orgaanilises sünteesiks.