Fischeresterificering

Fischeresterificering er en klassisk kemisk reaktion, hvor en carboxylsyre reagerer med en alkohol for at danne en ester og vand. Reaktionen kræver ofte en stærk syrekatalysator og opvarmning, og den er reversibel. Den generelle formel er R-COOH + R'OH ⇌ R-COOR' + H2O.

Mekanismen involverer først protonering af carbonyl-oxygenet, hvilket øger elektrofilegheden af carbonylc-delen. Herefter angriber alkoholen det protonerede carbonyl, hvilket danner et tetraedrisk mellemprodukt. Efter flere protonoverførsler afgives vand og der dannes en protoneret ester, som til sidst deprotoneres til den neutrale ester. Fordi vand er et produkt, kan ligevægten skifte tilbage, hvis vand ikke fjernes.

Drivkræfter og betingelser: For at opnå højere udbytter drives reaktionen normalt ved at fjerne vand eller ved at bruge et overskud af alkohol. Metoder inkluderer opvarmning i nærvær af en stærk syre, anvendelse af azeotropisk fjernelse af vand (for eksempel med Dean-Stark-apparatet) eller tilsætning af tørremidler som molecular sieves.

Anvendelser og begrænsninger: Fischeresterificering er central i fremstilling af estere til parfume, smagsstoffer og biologisk aktive molekyler. Som alle syre-katalyserede esterificeringer er den reversibel og kan være mindre effektiv for sterisk hindrede alkoholer eller for visse carboxylsyrer. Betingelserne kan tilpasses for at optimere udbyttet og selektiviteten.

Historie: Metoden er opkaldt efter kemikeren Emil Fischer, der beskrev processen i slutningen af 1800-tallet.