Fenolaattiset

Fenolaattiset ovat fenolin (fenolihapon) suoloja ja fenolaattien estereitä, joissa fenolin hydroksyyliryhmän H on korvautunut metallin kationilla tai muodostettu esteröity fenolaatti-ryhmä. Yleisimpiä esimerkkejä ovat natriumfenolaatti NaOPh ja kaliumfenolaatti KOPh. Fenolaatit syntyvät fenolin deprotonoinnilla vahvalla emäksellä, kuten natriumhydroksidilla NaOH tai natriumhydridillä NaH, jolloin muodostuu O−-fenolaatti-ioni, johon kationi liittyy.

Ominaisuudet ja reaktiot: Fenolaatit ovat emäksisiä ja nukleofiloisia O-atomissaan; ne esiintyvät yleisesti suoloina, joiden liukoisuus veteen riippuu kationista sekä liuottimesta. Tärkein käyttökohde on aryleetterien valmistus: O-fenolaatit reagoivat alkylijohdannaisiin esimerkiksi metyylijodidin (MeI) tai muiden halogenoidien kanssa Williamson-etylaation kautta muodostaen aryleetterejä kuten anisolia. Fenolaatit reagoivat myös happiklorideihin sekä karboksyylihappojen kanssa muodostaen aryleesteröityjä yhdisteitä.

Käyttö ja sovellukset: Fenolaattien keskeinen rooli orgaanisessa kemiassa on aryleetterien ja aryleesterien valmistus sekä niiden käyttö nukleofiileinä ja emäksinä eräissä reaktioissa. Niitä käytetään laboratoriossa lähtöaineina monien reaktioiden ohjaamiseen ja katalyyttiseen toimintaan.

Turvallisuus: Fenolaattien käsittely on syövyttävää ja silmiä sekä ihoa voivat ärsyttää; käytetään suojavaatteita, suojalaseja ja asianmukaisia liuottimia sekä hyvä ilmanvaihto.

Esimerkkejä: NaOPh, KOPh.