Esterifikatsiooni

Esterifikatsioon on orgaaniline reaktsioon, mille käigus karboksüülhape reageerib alkoholiga ja moodustub ester koos veega. Reaktsioon on tavaliselt pöörduv ning selle saagikus sõltub tasakaalust ning tingimustest, näiteks vee eemaldamisest tasakaalu suunamiseks.

Kõige klassikalisem näide on Fischer-esterifikatsioon, kus karboksüülhape ja alkohol toimivad tugeva hape katalüüsil (nt väävelhape või p-tolueensulfoonhape). Protsessi mehhanism hõlmab karboksüülhappe karbonüülrühma protoniseerumist, alkoholi nukleofiilset rünnakut ja tekkinud tetraedrilise vaheproduktiga lõppsaaki, kus esmalt tekib ester ja vesi. Kuna reaktsioon on pöörduv, vee eemaldamine reaktsioonivoo ajal suunab tasakaalu esteri poole. Tihti kasutatakse azeotroopilist vee eemaldamist Dean-Stark aparatuuriga või muid kuivatusmeetodeid, et suurendada saaki.

Seotud ja laialdaselt kasutatav protsess on transesterifikatsioon, kus olemasolevad esterid vahetavad alkohoolset rühma. Seda kasutatakse näiteks biodieselivaldkonnas: rasvhapete triglütseriidide hüdrolüüsi asemel toimub metanooliga reageerides fatty acid methyl esters (FAME) moodustamine.

Rakendused ulatuvad lõhna- ja maitseseadete ning lahusteid moodustavate estersete sünteesist kuni plastide ja polüesteride tootmiseni. Esterifikatsiooni mehhanism ja tasakaalu mõistmine on oluline nii sünteetilises keemias kui ka industrialiseeritud tootmises.