Epoxidové

Epoxidové (epoxidy) jsou organické sloučeniny obsahující oxiranový kruh, tedy tříčlenný cyklický ether složený ze dvou uhlíků a jednoho kyslíku. Kruh je značně strukturně tlakovaný, což způsobuje vysokou reaktivitu při otevření kruhu nucleofilními, kyselými či zásadami. Substituované epoxidy mají na kruhu další funkční skupiny, které ovlivňují reaktivitu a použití.

Epoxidové sloučeniny hrají klíčovou roli v průmyslu jako prekurzory epoxy pryskyřic. Epoxidové pryskyřice vznikají polymerací epoxidů, často glycidylových etherů bisfenolu A (DGEBA), s aminy, anhydridy nebo polyaminy. Vzniklé thermo-sety kombinují vysokou pevnost, tepelnou odolnost a chemickou stálost. Epoxidy se používají rovněž v lepidlech, nátěrech, elektronice a jako modifikátory polymerů.

Výroba: epoxidy se připravují různě. Nejčastější přístup zahrnuje oxidaci alkenů peroxidickými činidly (např. mCPBA) k přímému vytvoření epoxidu. Průmyslově významnější je však konverze alkenů na halohydriny a jejich následná intramolekulární eliminace hydroxidem na epoxid; další cestou je výroba glycidylových etherů reakci epichlorohmistrinu s fenoly či alkoholy.

Bezpečnost: epoxidy mohou být reaktivní a dráždivé. Některé epoxidové meziprodukty a jejich oxidy jsou karcinogenní či toxické a vyžadují zvláštní opatrnost při manipulaci a ventilaci.