Eetterisynteesissä

Eetterisynteesissä viittaa kemiallisiin reaktioihin, joissa muodostuu eetteri. Eetterit ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa happiatomi on sitoutunut kahteen alkyyli- tai aryyliryhmään. Yleisin ja historiallisesti merkittävin tapa valmistaa eetteriä on Williamsonin eetterisynteesi.

Williamsonin eetterisynteesissä tyypillisesti alkoksidi, joka on alkoholin deprotonoitu muoto, reagoi ensisijaisen halidian kanssa nukleofiilisella substituutioreaktiolla (SN2). Alkoksidi toimii nukleofiilina ja hyökkää halidian hiiliatomiin, jolloin halidi-ioni poistuu ja muodostuu eetteri. Reaktion tehokkuus riippuu alkoksidin ja halidian reaktiivisuudesta. Ensisijaiset halidianit reagoivat parhaiten, kun taas toissijaiset ja kolmannen asteen halidianit voivat johtaa eliminaatioreaktioihin alkoksidin emäksisyyden vuoksi.

Muita menetelmiä eetterien valmistukseen ovat esimerkiksi alkoholien dehydraatio. Kun kahta alkoholia kuumennetaan happaman katalyytin, kuten rikkihapon, läsnäollessa, ne voivat kondensoitua muodostaen eetterin ja vettä. Tämä menetelmä on yleinen erityisesti etaanin kaltaisten symmetristen eetterien valmistuksessa. Epäsymmetristen eetterien valmistuksessa tämä menetelmä voi tuottaa useita tuotteita. Eetterisynteesissä käytettävät reagenssit ja olosuhteet valitaan halutun eetterin rakenteen ja puhtauden perusteella.