Deoxyribosesocker

Deoxyribosesocker, ofte kalt 2-deoxyribose, er et femkants sukkermolekyl som utgjør byggesteinen i deoksyribonukleotider i DNA. Sukkeret foreligger som en deoxyribofuranose-ring og finnes vanligvis i β-D-2'-deoxyribofuranose-form. Den kjemiske formelen er C5H10O4.

Struktur og kjemi: 2'- karbonet mangler en hydroksylgruppe; i stedet har det et hydrogen, noe som gir betegnelsen deoksyribose. 1'- karbonet binder til basen via en N-glykosidbinding. 3'- og 5'-hydroksylgruppene deltar i dannelsen av fosfodiesterbindinger mellom nukleotider i DNA-sukkerrøret. Sukkeret har en furanosering og kan eksistere i alfa- eller beta-anomer, hvor β-formen er dominerende i DNA. I DNA antas sukkermolekylene ofte å ha C2'-endo-puckering, noe som påvirker heliksens geometri.

Roll i DNA: Sukkeren danner den kjemiske ryggraden sammen med fosfater. Den eksakte sukkersstrukturen bidrar til DNAets konfigurasjon og stabilitet. Sammenlignet med ribose i RNA mangler deoksyribose 2'-hydroksygruppen, noe som gir DNA høyere kjemisk stabilitet mot hydrolyse og påvirker heliksens geometri.

Biologisk betydning: deoxyribose forekommer naturlig i arvematerialet hos levende organismer og er et resultat av biosyntese som omfatter reduksjon av ribonukleotider til deoksyribonukleotider. Deoxyribofuranose inngår i alle DNA-nukleotider sammen med fosfat og en base, og er avgjørende for genlagring og replikasjon.