Bensüülhalogeniididel

Bensüülhalogeniididel on keemilised ühendid valemiga C₆H₅CH₂X, kus X on halogeen (fluoor, kloor, broomi või jood). Need ühendid on benseenitsükliga seotud metüleenrühma kaudu, millele on lisatud halogeen. Bensüülhalogeniidid on tähtsad orgaanilise sünteesi vaheühendid.

Kõige tavalisemad bensüülhalogeniidid on bensüülkloriid (C₆H₅CH₂Cl) ja bensüülbromiid (C₆H₅CH₂Br). Bensüülkloriidi saadakse tavaliselt toluooli kloorimisel UV-valguse või radikaalsete initsiaatorite juuresolekul. Bensüülbromiidi võib valmistada sarnaselt, kasutades bromeerimiseks N-bromosuktsiniimi (NBS).

Bensüülhalogeniidid on reaktiivsed ühendid, mis osalevad paljudes keemilistes reaktsioonides. Nad läbivad kergesti nukleofiilse asenduse reaktsioone, kus halogeeniaatom asendatakse teise funktsionaalse rühmaga. Seda reaktsioonivõimet kasutatakse laialdaselt erinevate funktsionaalsete rühmade, nagu alkoholid, eetrid, amiinid ja nitriilid, introduceerimiseks orgaanilistesse molekulidesse.

Lisaks nukleofiilsetele asendustele võivad bensüülhalogeniidid osaleda ka eliminatsioonireaktsioonides, moodustades stüreeni või selle derivaate. Neid kasutatakse ka Grignardi reagentide või organoliitiumühendite valmistamiseks, mis on väärtuslikud süsinik-süsinik sidemete loomisel.

Bensüülhalogeniididel on mitmesuguseid rakendusi. Bensüülkloriidi kasutatakse pestitsiidide, ravimite ja parfüümide tootmisel. Bensüülbromiidi kasutatakse ka orgaanilises sünteesis ning seda peetakse bensüülkloriidist reaktiivsemaks. Tuleb märkida, et mitmed bensüülhalogeniidid on ärritavad ja neid tuleb käsitseda ettevaatusega.