Asetyylöintireaktioissa

Asetyylöintireaktioissa asetyyliryhmä, joka on CH3CO-, liitetään toiseen molekyyliin. Tämä reaktio on yleinen orgaanisessa kemiassa ja sillä on monia sovelluksia. Asetyyliryhmä voidaan liittää useisiin eri funktionaalisiin ryhmiin, kuten alkoholeihin, amiineihin ja fenoleihin. Asetyylöintiin käytettäviä aineita kutsutaan asetyloiviksi aineiksi, ja yleisimpiä niistä ovat etikkahappoanhydridi ja asetyylikloridi.

Asetyylöintireaktiot voivat tapahtua useilla eri mekanismeilla riippuen reaktio-olosuhteista ja käytetyistä reagensseista. Yksi yleinen mekanismi on nukleofiilinen substituutio, jossa nukleofiili (esimerkiksi alkoholi tai amiini) hyökkää asetyloivan aineen karbonyylihiileen ja syrjäyttää lähtevän ryhmän. Toinen mekanismi on elektrofiilinen substituutio, jota käytetään erityisesti aromaattisten yhdisteiden asetyloinnissa. Tällöin Lewis-happokatalyytti, kuten alumiinikloridi, aktivoi asetyloivan aineen, jolloin se toimii elektrofiilinä ja reagoi aromaattisen renkaan kanssa.

Asetyylöintireaktioilla on laaja merkitys teollisuudessa. Niitä käytetään esimerkiksi lääkeaineiden, polymeerien, hajusteiden ja muiden erikoiskemikaalien valmistuksessa. Esimerkiksi aspiriinin valmistus perustuu salisyylihapon asetylointiin. Myös biologiassa asetylointireaktioilla on tärkeitä rooleja, kuten proteiinien toiminnan säätelyssä.