asetylointiin

Asetylointi on kemiallinen reaktio, jossa asetyyliryhmä (CH3CO-) siirretään substraattiin. Tämän seurauksena syntyy tyypillisesti esteri- tai amidirakenteita riippuen kohdeyhdisteen toiminnallisista ryhmistä. Asetylointi on sekä orgaanisen synteesin että biokemian keskeinen menetelmä.

Kemiallisessa asetylaatiossa käytetään usein asetyylidonoreita kuten asetyylikloridia (CH3COCl) tai asetyyliähydraattia (asetyylidihydridi) eli asetyylianhidria ((CH3CO)2O). Reaktiot voivat olla esimerkkeinä Friedel–Craftsin asetylaatio aromaattisiin yhdisteisiin tai estereiden ja amiiden muodostus alkoholien, fenolien tai aminojen kanssa. Reagenssit sekä katalyytit (esimerkiksi Lewis-hapetin aineet) vaikuttavat reaktion suuntaan ja tuottavuuteen, mutta tarkat ehdot ovat sovelluskohteesta riippuvaisia. Biologisessa kontekstissa asetylaatio tapahtuu usein kofaktorin, kuten asetyyli-CoA:n, välityksellä ja sitä katalysoivat entsyymit (esimerkiksi asetyyli-transferaasit) sekä deasetylaasit. Proteiineihin, kuten histoneihin, asetyyliryhmä voi säädellä ilmaisua ja proteiinien toimintaa.

Sovellukset kattavat teollisuuden ja biotieteiden laajan kentän. Celluloseacetaatin tuotanto on yksi tunnetuimmista sovelluksista, jossa cellulosea asetyloidaan estereiksi, jotta saadaan useita käyttötarkoituksia tekstiileistä kalvoihin. Lääke- ja biosynteesissä asetylaatio muokkaa yhdisteiden bioaktiivisuutta ja farmakokinetiikkaa. Biologinen asetylaatio liittyy usein geneettiseen säätelyyn ja proteiinien toimintaan sekä solujen aineenvaihduntaan.

Turvallisuus ja ympäristö on huomioitava, sillä monet asetylaation reagenssit ovat syttyviä, iiritäviä tai haitallisia. Kunnollinen käsittely, asianmukaiset suojavarusteet ja jätteen käsittely ovat välttämättömiä.